秦的思想开始转变，不论是在中南海还是早期在中信，他都是发展主义政府理论的信徒。他和他的朋友都承认向市场经济转轨，但始终强调的是在政府主导下的市场经济，最初学习过东欧的奥塔西克、科尔内的理论，但他们很快发现这些理论没法满足现实的需要。
此时，东亚四小龙兴起，日本成为世界第二大经济强国。这让他们把目光投向了日韩――因为文化上的相近性，而且在体制层面上更有认同点，他们都认为市场经济转型需要政府扶持。
日本的通产省模式成为他们的楷模，秦晓写了一篇《大公司战略》，提出要学习日韩经验。《通产省的奇迹》、《Governing Market》（《驾驭市场》）这两本书是他反复阅读的。他和吴敬琏开始争论自由市场经济模式是否适用于中国。
1994年，秦晓出任中信澳大利亚分公司董事长，在悉尼读博士的韦森与他在一次研讨会上认识。韦森说当时的秦晓尚处在思想转型期，依然坚持政府主导下的市场经济理念。很多年之后，他惊讶地发现秦已经彻底成为自由市场经济的信徒，并且试图探寻已经市场化了的中国社会的未来走向问题
在澳大利亚时，秦晓开始系统学习微观经济学，开始梳理自己的思想。很快亚洲金融危机爆发，现实问题和理论学习让他扭转了思路。
他分析自己的转变是：“亚洲金融危机后‘东亚模式’的问题得以暴露，这些问题主要是扭曲资本价格（汇率、利率）、政府对企业的过度干预和对市场的不当替代、官商勾结产生的腐败等，因而它的产生的奇迹是有代价的、是不可持续的。经过亚洲金融风暴的冲击，‘东亚模式’受到了批判，这些国家也逐步转向主流市场体制。后来读了‘公共选择理论’，从经济学看政府也是个利益集团，他们既不比别人道德更高尚，也不比别人更聪明，他们的目标函数是选票极大化，所以会出现民粹、短期行为等弊端。回头看中国这几十年的改革，当年留下来两个问题：政府职能和产权。这两个问题都变成了现在经济改革中的大障碍，这也涉及到体制、理念（意识形态）和利益集团的问题。现在政府的主要职能不是提供公共产品，而是直接从事经营活动，还有大量行政审批，对要素价格的管制等。”
和很多企业家不同，秦晓对理论有浓厚的兴趣。1997年担任中信总经理期间去中央党校学习，在《资本论》的课上他向老师提问：“《资本论》有几个问题：第一个，马克思的理论是经济决定论，历史的发展、文明的演进是多种因素互动的结果，而不是由某个单一的因素决定的；第二个是他的假设是资源无限的，他认为只要解决了生产关系对生产力的束缚，在科技进步的推动下，就会创造出无穷无尽的财富来；第三是他假设人不是理性的，工人只要掌握了生产资料，就会把劳动作为生活的第一需要，而资源稀缺和理性假设是现代经济学和市场机制运行的两个基础性前提。”
同班的孔丹拽住秦晓的衣服。党校有中组部的代表，孔担心秦留下把柄。
一次，在陪同朱基接见外宾时，秦晓提醒说见面的基金经理有几百亿美元资产规模。朱说，他们有钱，他们是富人，我是穷人。秦回答：“朱老板，这话不对。人家对富人和穷人的定义不是按拥有多少钱算的，是以能调动多少钱算的。在这个意义上，你比他们有钱多了。”朱马上回应说：“调动钱？我能调动你吗？”在得到肯定的答复后，朱继续问秦晓：“你能调动荣智健吗？”秦的回答是“不行”。
荣智健是荣毅仁的儿子，中信泰富董事局主席，一名成功的企业家。从公司内部管理上讲，作为母公司中信集团总经理的秦晓，是可以指挥控股子公司领导荣智健的。
现实并不如此，荣智健完全掌控中信泰富，而且随着中信泰富在香港的成功，当秦去香港时，港人会问他，你是北京中信还是香港中信的。
王军决定出售价值上百亿港元的中信泰富股份给荣智健，这一决定是他和荣两个人做出的。当秦晓知道时，已进入起草合同阶段。
直到今天，秦依然不认为当年出售是完全基于缺钱的考虑。在此之前他和王军已经剥离出四十多亿人民币的不良资产，盈利已开始增长，因此中信并没有缺钱到出售资产抵债的地步。但他并不反对王军的决定，他认为从已经完全无法掌控的中信泰富换回资金可以去做其他投资。
在事后的具体收购中，荣智健的副手范鸿龄和秦晓在很多法律和财务的环节上产生了冲突。
荣智健不满意僵持的局面，并质疑秦的做法到底为了什么。最后的结果是王军找了其他人去完成交易，秦晓被“挂”了起来，很多集团的决策他无法参与其中。
秦的朋友孔丹在光大也遇到了类似的问题，中组部最后安排的结果是孔丹接替秦晓，秦晓去招商局担任董事长。
时任中组部部长曾庆红告诉秦晓：“招商局是民族老店，有一百多年的历史，在清朝、国民党时期都没有垮，你去一定要把工作做好，不能让这家百年老店垮在共产党手里。”
再造招商局
招商局由李鸿章于1872年创立，是中国唯一一家经历近140年仍保留下来的公司，也是洋务运动延续至今的唯一血脉。
1949之后，招商局成为一家在香港从事轮船货运的国有窗口公司。1978年后，招商局经历了第二次辉煌，作为招商局的实际掌门人，袁庚在毗邻香港的蛇口开辟了工业区，并推行了一系列改革措施。蛇口作为招商局当时的旗舰，成为中国社会演变的窗口。
当2001年秦晓接任时，招商局处在卖资产抵债的阶段。之前的狂飙突进让招商局机构膨胀，下属两百多家企业，投资产业分布在几十个领域，管理架构复杂而又粗放。
在亚洲金融风暴冲击下，招商局长期积累的内生问题得以暴露，被迫卖掉包括总部大楼在内的优质物业和友联银行偿还债务。当秦晓到来时，最危急的时刻刚刚过去，可以借到钱，流动性问题基本解决，但仍未走出财务困境，盈利不足以偿还债务利息。
秦晓1997年开始在剑桥大学攻读博士学位，在澳大利亚时他就开始思考现代大型公司总部功能的建设，这也是中信遇到的问题。
秦晓从制度经济学的梳理中找寻答案，在他看来：现代大型企业尽管组织体系庞大，但内部权力配置却是相对集中的。总部承担战略性决策并直接控制投资、财务、融资、人事、法律等事务，同时在集团内部统一管理和经营、研发、销售、采购、广告等各项业务。下属子公司作为一个专业化的生产经营单位，负责与生产、经营活动相关的经营性决策。这些子公司不是投资中心，仅仅是一个利润中心或者成本中心。
制度经济学大师科斯提出了交易费用理论――企业和市场是两种可以相互替代的资源配置机制。交易费用决定了企业的存在，企业采取不同的组织方式，最终目的也是为了节约交易费用。
秦晓是科斯的门徒，他的博士论文正是在科斯基础上细化研究大公司总部职能建设。秦在招商局的整合、改革举措正是其博士论文观点的实践，在他看来，中国国企普遍存在两大问题――横向无关产品多元化、纵向法人（子公司）多级化。
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