环境的改变带来了理想主义的破灭，秦和他的朋友开始思考中国问题的出路。这些高干子弟因为背景关系，开始交换各种书籍。秦的母亲有一位朋友在北京图书馆，他通过关系借了很多书，他们想阅读马列原典，试图检查毛的做法是否符合共产主义原教旨思想。
他在给同学的信中经常引用罗曼・罗兰《约翰・克利斯朵夫》的一段话：“一个人从出生到他成熟前，是被灌满了各种谎言，他（她）成熟的第一步，就是呕吐，把这些谎言都吐出来。”
屠格涅夫的《父与子》是另一本影响他的书。秦觉得写的就是他们：这一代人所面临的，可能是一个和父辈不同的世界，需要有一种新的思维。
很多年后，他的很多朋友试图给父辈立传以资怀念。秦劝他们，如果没有新的思维去重新审视，单纯歌功颂德没有必要。
他和他的朋友们开始讨论灰皮书（政治、思想）、黄皮书（文学）、白皮书（文献）这些内部书籍里的内容，在遥远的内蒙牧区，使年轻人经历着思想上的反省与启蒙。
和秦一起在内蒙插队的北师大女附中学生刘进（高教部副部长刘仰峤女儿）直接质疑毛：“反正什么事都是‘他’对”。秦也开始逐步意识到“文革”的混乱，大规模的群众武斗，把红色政权宣称的基本队伍――干部和工人阶级打成保守派，已经不仅仅是中央文革小组的问题了，跟毛有很大的关系。
刘进跑去贵州看望姐姐刘青峰，把姐姐和姐夫金观涛写的《公开的情书》一[!-- pagebreak-cms-mdc --]个字一个字抄写在红色笔记本上。秦在牧场放牛时看了这本“小红书”并且记住了金观涛这个名字。他还看了刘辉宣的小说《晚霞消失的时候》，开始用真善美来反思过往。
1971年，林彪的“九一三事件”发生，秦的理想主义梦想彻底破灭，“上帝最好的学生背叛了上帝”。他写信给朋友说现在只认同毛泽东的《实践论》，把它作为一个认识论、方法论，别的都要重新认识、评价。
两年后，他成为工农兵大学生，在山西矿业学院读书，开始认真学习英语和数学这些并不革命的知识。
然后，他被分配到煤炭部，回到了北京。
从官场到商界
1978年，邓小平掌控了最高权力，被打倒的老干部重新走上领导岗位，社会秩序开始恢复。
秦的朋友孔丹从陕西插队回来，在社科院读了吴敬琏的研究生。和他的很多朋友一样，秦晓在中国矿业大学完成了管理学研究生学业，并把目光投向经济领域。
80年代是一个思想迸发的年代，在甘阳看来，那时思想界派别的分歧并没有像今天这样你死我活，彼此都认识到改革势在必行，在大的方向上共识度很高。
秦和很多年轻人交流甚多，这些人多集中在中央书记处农村政策研究室和国务院发展研究中心农村所，王岐山、周其仁、王小强等人都是活跃分子。
他把金观涛介绍给孔丹讲解控制论，金提出中国是“超稳定结构”的论点。秦当时并不完全认同，和金反复辩论，也因此成为好朋友。
赵振开成为那个时代的文学旗手，被建英称作“我们时代的金斯堡”。秦当时并不认为文艺会对社会有多么大的影响。他和他的朋友认为只有“半疯子”才能成为诗人。
现在他承认，其实文艺上的启蒙是更根本的，那时的见解太狭隘了。
1983年，秦晓进入中南海，出任政治局委员宋任穷的秘书。他说：“当时老干部找干部子女做秘书很普遍，一是认为可靠，经过文化革命，好多老干部都有怕秘书造反的心结。另外就是文革后期老干部还没有恢复工作的时候，正常的组织渠道不通畅，消息全是通过子女们之间传来传去的。”
秦的身份以及人脉让他获得了这个机会，从而在最高层级了解这个国家。他的朋友孔丹当时是国务委员张劲夫的秘书。
当秦进入中南海时，宋任穷正处在权力最高峰，作为中共八老成员，他分管人事工作。宋的政治态度处在陈云与邓小平之间，后来担任了中顾委副主任。
在此期间，秦晓有机会在体制内从政，但因种种因素而未能赴任。
秦晓并不认为自己丧失了什么机会，他认为自己并不适合从政，他喜欢直接说出自己的感受，他总是试图保持一种独立思考的精神和勇气。
担任APEC工商咨询理事会副主席期间，秦要向主管部委的领导汇报，一位部长的指示是既要有中国特色又要有延续性，秦当即指出“我们是来处理问题的”，并建议把工作班子安排到中信集团。
汇报结束后，一位司长私下向他抱怨：“秦总，你以为政府开会是干什么，你以为是解决问题么？只是告诉上面我们开了一个会。”秦并不满足这个答案，并在接下来的汇报中向领导说，只要告诉我什么不能干不能写就可以了。
3年后，在石油部担任了一年的副司长之后，秦接受了中信集团业务部总经理王军的邀请，出任副总经理。
在此之前，他陪同宋任穷在三峡考察。他和同一艘游船的外国人聊天，宋注意到这个细节，并询问他的英语水平。宋说你应该去更适合的地方。
秦去了石油部国际司担任副司长，在此之前不久，在这个位置上的人是去上海工作的曾庆红。
王军最初希望孔丹能够来中信，而孔已经在香港的光大集团任职，他转而推荐了秦。三人见面几分钟后，王开始讨论秦来中信的细节。
在此之后，秦先后担任业务部副总经理、总经理，集团副总经理、总经理，一直作为王军的副手出现在前台。
中信集团是直属国务院的一家超大型企业。改革开放之初，邓小平找到老牌资本家荣毅仁，成立了这家利用国外资金发展的企业，从银行、房地产、租赁到卫星通讯、金融，这家公司均有涉及。王军在中信集团有着特殊地位，董事长荣毅仁都要让他三分。
1995年，秦晓出任总经理。在他的就职演讲中，他开始用现代企业理论和实践来剖析中信资产、组织结构和经营战略。他还专门写了一篇文章讲现代企业理论，从科斯的交易费用到威廉姆森的“M型结构”；另一篇文章论述中信管理体制、资产结构、发展战略重组和调整方案，被称为“20条”。
两年后，他带着对大公司总部功能的思考和体验，去剑桥大学读了经济学博士。
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