2003年5月，阿里巴巴推出个人电子商务网站淘宝网。为了和当时已经相当有实力的Ebay易趣竞争，淘宝采取了完全免费的模式，阿里巴巴为此每年投入巨资，但淘宝迅速成长，如今已经是中国最强大的在线购物平台。
阿里巴巴B2B的业务并没有想象中那样顺利，为了应对资金压力，马云不得不考虑出售一部分股权融资。2005年8月11日，阿里巴巴雅虎在北京宣布签署合作协议。雅虎以雅虎中国全部资产和10亿美元换得对阿里巴巴40%股份。“阿里巴巴收购雅虎中国”让马云再次成为风云人物。但事实证明这次资本运作除了带来现金之外，同样也有不断的麻烦。雅虎中国彻底退出了中国一线门户网站的行列。而雅虎拥有阿里巴巴股权后，有关公司控制权归属，支付宝存在外资持股等问题都让阿里付出了代价。
2006年11月20日，阿里巴巴宣布百安居区原总裁卫哲正式加盟阿里巴巴，并出任集团资深副总裁兼企业电子商务(B2B)总裁。2011年初，阿里爆发“欺诈门”，网站上含有欺诈信息的投诉不断上升，马云整肃风气，卫哲因此辞职。
2007年11月6日，进行架构调整，拆分B2B业务的阿里巴巴，将B2B公司在香港挂牌成功上市。融资16.9亿美元，一度成为中国市值最高的互联网公司。上市时，马云曾放出豪言：“错过了谷歌，你不能错过阿里”。 在上市首日，阿里巴巴以39.5港元收盘，首日上涨192%的出色表现创下多项纪录。但随后几年，阿里股价不断下挫，跌破发行价，承诺不卖股票的马云也多次套现。
“阿里巴巴集团旗下现在唯一赚钱的生意是阿里巴巴”，一位IT记者这么描述2008年的阿里。2008年马云追加20亿投资淘宝，淘宝也不负众望，在2008年中国经济寒冬的情况下，淘宝网的交易量接近1,000亿元人民币，上升了131%。在之后的几年，高速发展的淘宝成为中国C2C电子商务的垄断平台。 同时，借助淘宝带来的高流量，阿里旗下的B2C平台淘宝商城在2008年成立，发展迅速，2012年更名为天猫商城，并且在年底已经占据了中国BC2在线购物的半壁江山。
2010年开始，雅虎和阿里的矛盾日益浮上台面。2010年9月阿里巴巴欲回购雅虎所持股份，雅虎不同意，时任CEO的卡罗尔·巴茨作风强硬，同时雅虎在阿里巴巴的董事会席位增加，投票权上升到投票权增至39%，而马云等管理层的投票权却降至31.7%。加拿大华人网 http://www.sinoca.com/
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