1984年，余刚进入一中就读。在高中的三年里，余刚读书的狠劲儿更大了。
一位在高一与余刚同班的同学对澎湃新闻说，学校一般在晚上9点半下晚自习，同学们都准时收拾书包回家睡觉。深夜的教室里只剩下余刚一个人。他点着蜡烛，在灰暗的烛光下继续学习，直到深夜12点才回宿舍睡觉。
这一年，余刚也因学习成绩优异，性格颇受同学欢迎，连续多次被同学们和老师选为班长。
在同学的眼中，余刚不是个有架子的班长，反而低调、脾气好，看到同学调皮捣蛋，他会站出来和气地“批评”道：“你不要闹了！”。
高二文理分班时，余刚选择了文科。曾在余刚高二时教过他的老师李成英向澎湃新闻回忆，分班后，余刚也几乎次次拿下考试第一名。
时隔近30年，李成英已经退休。在他的心中，余刚是个听话的孩子，各方面都很优秀，性格内向，不大和人交往，待人也很和气，低调，从不张扬自己的成绩。
当年的大通湖一中副校长陈守凡教过余刚高三的语文课程。在他印象中，当年的余刚是个勤奋好学、很有定力、很刻苦、有志向的典型好学生。
当时的一件小事深深刻在陈守凡的脑海里。一次，教室外有舞队敲锣打鼓，十分热闹，同学们都跑出教室看表演，唯有余刚一个人旁若无人地继续学习。“他学习他的，外面敲锣打鼓，他不去。”陈守凡回忆道。
在高三时，余刚喊出了“豪言壮语”：“我非人大不去！”“我复读我也要考人大！”1987年，高考成绩公布，余刚成为学校里的状元，考上自己理想的学校——中国人民大学的法律系。这个结果，也在老师同学们的意料之中。
余刚考上人大后，当时的教导主任要余刚对着录音机，录下自己学习的经验和自己的志向，之后的学弟、学妹们即使无法“目染”学长的风采，也要让他们“耳濡”一番。
国务院小余
1987年到1991年，这是余刚在中国人民大学法学院的四年。
这年9月，人大法学院招了两个班的本科新生，一个是经济法专业，一个是法学专业，余刚，就是法学班上的一员。
“他那时也算是系里的才子了，好像还听说是他们当地的高考状元……”提起余刚，一位来自人大87级经济法专业的校友这样向澎湃新闻描述。
据他透露，大学前两年，两个班经常一起上公共课，住宿也是一幢楼的楼上楼下，大家自然比较熟络。在高分考生云集的人大，余刚不是班干部，也不算很张扬，反倒是能给人留下一种“湖南人就是很聪明”的印象。
大学毕业后，余刚和他的大学同学，尤其是留在北京的，也时常小聚。“他似乎还是个热心肠。”这位校友向澎湃新闻表示，曾经也有同学找余刚帮忙，一般情况下，他都会出手相助。
据李成英回忆，1991年从人民大学毕业之后，余刚面临两个工作分配的选择，一个是去铁道部下面的法律机构，另一个是国务院法制局。
国务院法制局于1986年成立，由原国务院办公厅法制局和国务院经济法规中心合并，属于国务院的直属机构，全面负责国务院的法制行政工作。
李成英很关心余刚毕业后的去向。他告诉澎湃新闻，“当时，余刚的第一志愿是铁道部，我提出自己的建议：去铁道部的下属机构，对将来的发展不及去国务院这类中央机关作用大。”
最后，余刚听从了李成英的建议，选择了国务院法制局。
工作不久的余刚还是会和老师们聊起工作的事情。余刚曾告诉李成英，在国务院法制局工作期间，他经常跟着领导去各地视察。
有一次，时任国务院法制局局长还委托余刚代表他去云南开会，要他“只听不表态”，回来再向局长汇报工作。
在老师们看来，这也代表了领导对他的信任。
陈守凡也向澎湃新闻回忆起余刚当年亲口讲的一个小故事。当年，余刚曾出差到河南郑州，河南省委一个领导在郑州请他吃了饭。在吃饭的时候，领导还给余刚劝酒：“小余啊，喝酒啊！”不过，那时才工作不久的余刚还不会喝酒。
在国务院法制局工作了几年后，余刚调往国务院办公厅秘书三局。
根据国务院办公厅具体分工，秘书三局主要负责办理教科文卫、政法民政等社会事业的文电、会务、督查，以及联系全国人大、全国政协和军队等方面的工作。
2001至2002年间，余刚也曾在广东江门下辖县级市鹤山市挂职副市长。之后，余刚回到中央。
据余刚多位亲友回忆，大约从2005年起，他开始担任一位已退休的中央领导秘书，直到被调查。
十八大之后，与余刚一样正在接受组织调查的人还有中石油天然气集团公司原副总经理李华林、四川省委原常委郭永祥、海南省原副省长冀文林和已经失去联系的中石油国际事业有限公司党委书记沈定成。
这五个人有一个共同的特征：他们均担任过上述已退休中央领导不同时期的秘书，因而也被媒体称为“秘书五人组”。加拿大华人网 http://www.sinoca.com/
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