蒋介石十分推崇清代政治人物曾国藩，一生受曾国藩的影响非常大。1904年，17岁的蒋介石首次读曾国藩的文集，1913年和1915年两次复读。此后，又多次阅读曾国藩的日记、家书、书牍、杂著以及治兵语录等。他读曾国藩的书，着眼处亦在立志养气、立品修行方面，处处以曾国藩为道德楷模：
1925年3月23日：看曾公日记，急思立志，重新发奋为雄。
1930年8月20日：观曾公日记，乃叹其修养之深，为学之切，后生可不自勉乎。
1930年8月25日：阅曾公日记，为之兴感，此公于修己治人之道，讲求甚精，吾拟学之。
以豪杰自居：兵略政术
除了修身进德，蒋阅读中国古籍的另一个重要的实用目的，是要从中探寻军事谋略与政治治术。蒋阅读军政谋略与治术方面的书籍，主要集中在1930年代前半期。这个时期，蒋面临地方实力派和中共的严重挑战，国民党内派系斗争十分激烈，自身权位尚未稳固，急需从古代政治家和思想家的典籍中寻找治国平天下的秘方。
《孙子》一书是蒋阅读次数最多的古籍之一。1930-1937年间，蒋日记中几乎年年都有读《孙子》的记载，且每有叹为观止之慨。蒋读《孙子》强调学以致用，从中汲取军事谋略与治兵之术：
1925年3月27日：下午看《孙子》十三篇完。《孙子》一部书，惟在专一迅捷，审机察势而已。
1931年7月2日：船中看《孙子》完，甚觉有益。再以反间之法告各将领慎用之。
在中国古代诸子百家中，蒋对《管子》和《韩非子》也十分推崇，认为《管子》一书“乃穷古今政治学之精理”，“此书之于政治学，犹孙子之于军事学也”，并认为“学政者，不读管子，而惟新书
是求，未有其能也”（蒋介石日记，1934年2月17日、3月6日）。1939年，蒋介石指定“干部应读书籍”时，将《管子》列为首选（共11本）（蒋介石日记，1939年1月7日）。
蒋阅读《韩非子》的时间是1936年西安事变前夕，对该书的读后感是：“此书实政治哲学之精者，为首领者更应详究，而余之心理无一不合也。”（蒋介石日记，1936年11月21日）韩非提出“以法为主”，法、术、势相结合。蒋十分推崇这位集法家思想之大成者，并认为自己的很多想法与韩非暗相契合。
与《韩非子》同时阅读的还有《墨子》。1936年西安事变被软禁期间，蒋自称“阅《墨子》自遣”（蒋介石日记，1936年11月22日、12月18日），但日记中没有留下阅读《墨子》一书的感想。当时张学良看到蒋介石在读《韩非子》和《墨子》，直言蒋的思想太古太旧。
除此之外，蒋也会从儒家典籍中汲取治术权谋。如1934年6月12日日记中有这样的文字：“恨不早习《礼记》，所谓元老……何能依赖!”这个时期，蒋对党内元老多表失望甚至厌恶。可能是《礼记》中的相关论述，使他有感而发。
南京国民政府成立初期，地方实力派各据一方，与蒋介石为首的中央政府分庭抗礼。蒋试图从清朝控制地方藩镇的历史中吸取经验教训。如他看《圣武记》后发表了如下感想：
1928年11月16日：今日看《圣武记》第二册完，前清对于藩镇与封建制，似胜于历朝也。观此而叹立国之难与驾驭之艰，可不戒哉!
在中国古代政治家中，蒋对王安石和张居正情有独钟。王安石和张居正均是中国古代著名的改革家。蒋介石读王安石的文集，敬佩其变法的勇气，认为中国要转弱为强，也必须推出新制度（蒋介石日记，1935年5月25日）。对于张居正，蒋十分推崇其“治术”，并认为自己的气节、才情与机遇，与张居正十分相似（蒋介石日记，1935年4月27日、5月2日）。1936年2月，蒋介石要求政府各部长都要读《张居正评传》。3年之后，又将王安石和张居正的传记和文集指定为国民党干部的“应读书籍”（蒋介石日记，1939年1月7日）。
革命领袖自视：读革命史
蒋介石爱读古籍，并不意味着他不读新书。蒋读古籍，大多是常年反复阅读，没有明显的阶段性，而看新书则不同，不同时期有不同的兴趣，而且很少重复阅读。1919年新文化运动随五四爱国运动而声势日张，已是33岁的蒋介石也多少有所濡染。当时中国知识界以办杂志、看杂志为时髦，蒋介石也一边“阅《新潮》、《新青年》、《东方杂志》，揣摩风气”，一边读《新村记》、《易卜生记》、《俄国革命记》等书，跟踪新思潮。五四时期看过这些书刊，至少不算落伍。
1920年1月1日，蒋在日记中预定全年的学课，除习俄语、英语外，“研究新思潮”亦列入其计划。查1920-1923年间蒋所阅读的书目，内有《杜威讲演集》、《马克斯经济学说》、《马克斯学说概要》、《共产党宣言》、《马克思传》、《德国社会民主党史》等书。
五四时期，各种各样的社会主义学说风行中国。在这样一种时代大潮中，蒋介石对马克思的学说也产生了阅读兴趣。1923年孙中山派蒋介石赴苏俄考察。正是赴苏俄考察期间，蒋比较集中地阅读了数本介绍马克思学说及其生平的书籍。日记中生动地记载了蒋介石在旅俄期间阅读马克思书籍的情形：开始觉得深奥难懂，多次阅读后，兴趣渐浓，以至于“乐不掩卷”（蒋介石日记，1923年9月24日、10月10日、10月18日）。这大概是蒋介石一生接触马克思学说并对之产生浓厚兴趣的唯一一次。此后日记中再也没有相关阅读记录。
在蒋介石阅读史上，另一引人注目之处，是对各国革命史及与革命有关的书籍，怀有浓厚的阅读兴趣。时间大约从1925年一直持续到1935年前后。蒋先后看过《俄国革命史》、《法国革命史》、《土耳其革命史》、《俄国共产党史》、《俄国共产党之建设》、《列宁丛书》、《革命心理》、《变乱与革命技术》等书。尤其是《俄国革命史》和《法国革命史》两书，1926、1929、1931年多次阅读。
蒋介石为什么会对各国革命史及与革命有关的书籍怀有浓厚的阅读兴趣？在中国革命史上，1920年代是一个重要的转折时期。与清末由单一党派（同盟会）主导革命不同的是，1920年代的革命成为多个党派的共同诉求。中国国民党的“国民革命”、中国共产党的“阶级革命”与中国青年党的“全民革命”几乎同时并起。虽然三党在革命目标和革命对象的设定上不尽相同，但都竞相高举“革命”大旗，且均以“革命党”自居。革命高于一切，甚至以革命为社会行为的唯一规范和价值评判的最高标准。
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