1918年5月军政府改组后，孙中山辞职偕胡汉民、廖仲恺、戴季陶、朱执信等到上海。
回沪后，戴季陶过了一段清闲生活，便奉孙中山之命与沈定一、孙棣三创办了革命报纸《民国日报》的副刊《星期评论》。不久，又协助孙中山编辑《建设》月刊。这两种报纸杂志以孙中山的“激扬新文化之波澜，灌溉新思想之萌孽，树立新事业之基础，描绘新社会之雏形”为宗旨，发表了不少有关劳工和社会主义的文章。
孙中山将中华革命党改组为国民党后，戴季陶参与起草了《中国国民党规约》，以“巩固共和，实行三民主义”为该党最高革命原则。
1920 年7月，直皖战争爆发后，孙中山借此契机令陈炯明部队进兵广东驱逐陆荣廷，建立广东革命根据地。为了在经济上支持这一军事行动，张静江、戴季陶、陈果夫、蒋介石等人参与了上海证券交易所的投机活动，筹建了“恒泰号”，以张静江所占股份最多，以陈果夫为经纪人。1921年，股市看好，获利不少，既支持了粤军，个人也发了财。但到了年末和第二年初，股市猛跌，“恒泰号”也深受其害，这些人的投机以失败告终。但这项活动使张静江、戴季陶、蒋介石、陈果夫等成为江浙财团及上海帮会的代表，也成为以后政治上的挚友。
孙中山因革命、建设等方面很需要人才，因而对教育十分重视。他看到民国成立以来中小学的教科书没有反映辛亥革命的成果和外国先进的科学技术，便委托戴季陶、胡汉民、朱执信、廖仲恺等人研究中小学的教育，负责重新编辑了中小学、师范等教科书，加进了新的进步思想内容。
孙中山担任非常大总统后，戴季陶仍是重要的助手。援闽粤军回师广东时，第二军长许崇智因病不在军中，由任参谋长兼前敌总指挥的蒋介石统领。由于旧军队人事关系，第二军一些军官不听从蒋介石指挥，蒋气得回奉化老家了。
蒋介石是保定、日本士官学校名牌军校毕业生，在陈炯明的部队中显示出杰出的军事才能。在国民党军事人才极缺的情况下，孙中山对蒋介石很看重，几次亲自给蒋介石发函去电要蒋出来担任军职，但蒋介石不肯出来。廖仲恺、胡汉民等国民党要人也去电邀请，还是请不动。戴季陶见状，凭借他与蒋介石非同寻常的关系亲往劝驾，他们同是蒋纬国的父亲（当然戴是义父），又是留日时同寝室的把兄弟，证券投机的铁哥们儿。戴季陶利用这些关系亲赴奉化，对蒋介石晓之以理，动之以情。原来蒋介石不知孙中山给他什么官职，便以老母有病为由在家待价而沽，现在得知会委以重任，加上上述人情，不能不出山了。
孙中山在研究了一些国家的政治制度、宪法、法律、法规、施政情况后认为：“各国宪法??只分三权，不完备地方很多，而且流弊不少。”为把革命政府建成一个理想的政府，他向国会提出制定“五权宪法”，即西方的“立法”、“行政”、“司法”三权再加上“考试”、“监察”二权。他让戴季陶起草一个宪法草案和相关的法律文件，按照孙中山的意图，戴季陶研究了许多国家的宪法、法律，努力写成了一部反映孙中山的政治思想、辛亥革命成果，对今后的国家政治制度有利的数万言的法律草案，推动了法制建设的发展。
陈炯明叛变后，孙中山脱险来到上海，戴季陶随之住到孙中山寓所，为孙分担孤独与苦闷。孙中山曾高度评价自己这位忠实的追随者“淡泊明志，宁静致远”。
1922 年，四川省督军刘成勋派戴季陶的朋友向育红、吕超带了四川将领的信慰问孙中山并邀请戴季陶到四川帮助制定省宪，其目的是为了抵制直系军阀的武力统一政策，以保住自己的地盘。孙中山虽然不赞成湘、滇等省的省宪自治或联省自治办法，但主张军阀息兵停战，发展实业，便决定戴季陶作为他的代表，赴川宣传贯彻自己的主张。
孙中山对戴季陶此行很重视，除写了亲笔信外，还邀请了上海的一些四川籍人士，各党派的在革命中有影响力的人物到自己的公馆里吃饭，并向中外记者发布戴季陶入川的消息，以扩大影响。
戴季陶离开四川，离开老母已经18年了，也想顺便回家看看，便带着秘书赵文田、随员陈鸣谦等，随向育红、吕超在旧历九月初四乘船返川。但谁也没有想到戴季陶会投江自杀。加拿大华人网 http://www.sinoca.com/
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