戴季陶奉孙中山之命，以秘书身份作为他的代表到各地去做起义的发动、准备工作。戴季陶到南京时，正赶上南京讨袁军发生内变，黄兴的卫队长程德全被收买后，接受了“捉拿黄兴”的密令，黄兴被迫离开南京。戴季陶即与讨袁军总司令何海鸣与一、八师中的中下级军官再次兴兵讨伐袁世凯。当时军费没有着落，戴季陶在南京恰遇其留学日本的同学金锐新，金此时任交通银行协理。戴季陶通过他担保，从南京银元局借了6万元作为军饷，解了燃眉之急。接着，戴季陶在都督府召开了军事会议，宣布人事安排。由钮永健任总司令，徐涛为一师师长，王兆鸾为二师师长。这些措施虽迅速扭转了危局，但无法扭转整个战局。随着全国讨袁军的失败，南京局势再度告危。9月1日，张勋部队以炸药轰开南京城墙，守军不支，南京陷落。
城陷后，戴季陶没有逃走，他打算在城里联络散落的革命军人以图再举。戴季陶在南京秘密下榻于日本人开的旅社宾来馆，化名金子光。此事被张勋部属侦悉，他们派一连军队包围了旅馆。戴季陶坐着人力车回旅馆时看到情况异常，但车已拉到旅馆门前，逃不了了，戴季陶急中生智，故意少给车夫车费，车夫大吵，戴便用流利的日语在围馆的士兵前说了车夫一顿，然后交足车费。士兵以为他是日本人，便放他进去。进去后，他回到房舍赶紧化装，出来时挽着一位熟悉的在旅馆当服务员的日本女子，一边用日语谈话一边走。士兵再次将他当成日本人，他才极侥幸地脱离危险。
当时的大连属于日本控制，革命者在那里活动容易一些，当时聚集在那里的革命党人已有200多人，孙中山很重视这支革命力量，他派陈其美、戴季陶、蒋介石前往大连。大连的宁武、刘纯一、石磊、傅之鱼、王明山等革命党人已利用东北统治相对薄弱的机会成立了反袁斗争的领导机构“实业研究会”。陈、戴、蒋等到大连和他们取得了联系，戴季陶等还实地考察了哈尔滨、齐齐哈尔、满洲里的革命形势。他们在东三省各地组建了一些由革命党人领导的团体，开展革命活动，受到张作霖的通缉，活动受到限制。陈其美、戴季陶、蒋介石看到当时的国内形势，许多人还对袁世凯抱有幻想，东北的革命力量还不够强大，起义的时机尚不成熟，但是在近50天的时间里，他们毕竟了解了东北的局势，壮大了革命力量，也算是不虚此行了。他们将东北的党务交给方剑飞主持后就离开了。
“二次革命”失败，戴季陶也受到通缉，随孙中山一行三十几人来到日本。戴季陶仍然做孙中山的秘书，负责保管党内的文件，作会议记录，常伴随孙中山外出，兼做翻译与保镖。
在孙中山组建中华革命党时，因孙中山吸取以往的教训要求忠于其个人而产生了分歧，戴季陶坚决站在孙中山一边，戴认为：“中国革命有世界眼光，有一贯的理想，有坚韧不拔的精神的，除了中山先生以外，没有第二人。”
戴季陶同胡汉民一样，也是党的纲领《革命方略》的起草人之一。
建党后，孙中山派陈其美、居正、许崇智、邓铿、蒋介石等军事人员回国组织讨袁军。
戴季陶是中华革命党的机关刊物《民国》的编辑。这时期他发表的主要文章有《中华民国与联邦组织》、《中国革命论》、《欧美时局观》等。这些文章主要内容是总结辛亥革命和“二次革命”的经验教训，提出联邦制的民国制度的新设想，探讨世界问题。
这一时期由于经济困窘，戴季陶跟随孙中山等过着十分艰苦的生活，许多人的衣食都有困难，在大雪天时，因无钱购柴生火致使有的革命同志生病。
袁世凯称帝失败后，各省纷纷独立，孙中山在此形势下偕廖仲恺、戴季陶等于1916年4月27日秘密回国，参加国内的斗争。戴季陶继续担任孙中山的秘书。
袁世凯在孙中山回国后不久即病死，由段祺瑞出任国务总理，执掌实权。段与大总统黎元洪发生了争权斗争，张勋以“调停”为名借机上演复辟丑剧，他派人到日本寻求支持。
孙中山闻讯后即派戴季陶以党代表身份赴日了解情况。戴季陶凭借孙中山和自己的老关系拜访了日海军军令部部长海军中将秋山贞之、参谋部次长陆军中将田中义一，此二人都熟知中国的情况。戴季陶从他们那里知道了张勋复辟的信息，写了一封详细的报告寄给孙中山，使革命党人据以掌握应变策略。
由于段祺瑞不要约法，迫使孙中山再次组织护法运动，于9月10日在广州成立军政府，戴季陶被任命为法制委员会委员长，不久即兼任大元帅府代理秘书长、外交部次长。军政府刚刚成立，事务十分繁忙，戴季陶以超人的勤奋和精神，将千头万绪的事情办得有条不紊。
孙中山南下护法借助的是西南军阀陆荣廷等人的兵力，但这些军阀实际上不听孙中山的号令，而是借助孙中山的影响扩大自己的势力。面对这一情况，戴季陶对孙中山说，没有兵权，总是受制于人，我们一定要建立一支自己的军队，孙中山十分赞同。戴季陶想到广东的陈炳虽然归属陆荣廷，但对孙中山很尊敬，便向孙中山建议向陈炳要兵，孙中山同意，但遭到陈的婉拒。
时任广东省长的朱庆澜看清了军阀的嘴脸，认识到只有孙中山才是真心护法的。看到孙中山的处境决定予以支持。他当时有40个营的省长警卫部队，便对胡汉民、戴季陶提出交给孙中山20个营作为孙的基本部队，然后再以此为基础逐步发展。孙中山很高兴，他令胡汉民、戴季陶、朱执信、汪精卫做好有关工作，克服陆荣廷等的阻挠。孙中山向陆等表明，这8000官兵将组成“援闽粤军”，去进攻福建的北洋军阀李厚基，不会留在广东与地方实力派争地盘，使陆荣廷等人放心。孙中山以陈炯明为这支部队的总司令，蒋介石、戴季陶协助整编。
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