荷马・辛普森的舅舅
如果说这个世界上能够获得乔布斯温情的人寥寥无几，那么女作家莫娜・辛普森（Mona Simpson）是其中之一。
现年54岁的莫娜・辛普森本姓简德里（Jandali），出生于威斯康辛。乔布斯27岁那年发现这个亲妹妹的存在。从认识的第一天开始，两人就意识到无论是长相、脾气秉性或是兴趣喜好都惊人相似，两人似乎都继承了亲生父母的优良基因，最后成长为某一领域的精英。
与乔布斯相比，莫娜虽属婚生儿，但童年生活充满艰辛。1955年12月26日，就在乔安娜放弃乔布斯几个月之后，她与乔布斯的生父简德里结婚，并于1957年6月在威斯康辛产下女儿莫娜。4年之后，这段来之不易的婚姻走到尽头。叙利亚人简德里或许在学术上是个精英，但却是经营家庭关系的失败者，他于1960年抛下妻子和年幼的女儿。乔安娜于1966年带着莫娜改嫁，她的第二人丈夫叫做乔治・辛普森，于是莫娜也随继父的姓。
在第一次见面之后，乔布斯与莫娜的关系日趋紧密，他曾有一段时间经常拜访妹妹在曼哈顿的家。“我哥哥和我关系非常亲密，我崇拜他。”莫娜曾这样告诉来访的美国记者。而乔布斯则说：“我们是一家人。她是我在这个世界上最好的朋友，我每过几天就要跟她在电话里聊聊。”
莫娜毕业于加州伯克利大学以及哥伦比亚大学。作为作家，莫娜的事业从上世纪80年代开始上升，她开始为纽约的《巴黎评论》担当编辑工作，并先后出版了几部口碑不错的小说。
莫娜的丈夫理查德・阿佩尔是美国著名电视节目“辛普森一家”的编剧兼制片人。在《辛普森妈妈》这集中，理查德用妻子莫娜的名字为荷马・辛普森的母亲命名，八卦的美国媒体事后戏称乔布斯为“荷马・辛普森的舅舅”。
乔布斯和莫娜一度希望低调处理两人的关系。莫娜在《巴黎评论》的同事乔治・普林顿记得，在1986年那次为庆祝莫娜第一部小说《芳心天涯》出版的派对上，朋友们看到乔布斯时的情景，“我当时认识莫娜已经很久了，但依然对此感到震惊。我的意思是，莫娜曾提过自己有一个哥哥在IT界工作，但谁又会想到那就是史蒂夫・乔布斯呢。”
直到如今，乔布斯与莫娜依然不肯亲口谈论亲生父母的详情。乔布斯在1997年接受《纽约时报》的那次采访中，提到与亲生母亲乔安娜保持来往，“时常请她来家做客。”但至今未与生父简德里见面。
现年80岁的简德里早已弃教从商，《纽约邮报》将他形容为“一个为了不退休什么都愿意干的工作狂”。在《纽约邮报》近期对他的采访中，老简德里透露，他当初对于乔安娜放弃乔布斯一无所知。现在，年迈的父亲对于儿子的健康非常担心，但他同时固执地表示，自己不会先打电话给儿子。“这是我们叙利亚人的传统，另一方面，我不希望人们觉得我贪图他的财富。”
在莫娜的所有作品中，以隐射其家人的系列小说尤为出名，其中包括描写她本人与母亲艰难生活的《芳心天涯》（Any where but here），描述父亲的《失去的父亲》（The Lost Father），隐射哥哥乔布斯的《一个凡人》（A Regular Guy）。《一个凡人》出版后，有传言说，由于乔布斯不满意其中某些部分，兄妹俩的关系一度紧张。
《一个凡人》发表于1997年秋天。书中的主人公汤姆・欧文斯是硅谷从事生物科技的大亨。在书中，欧文斯最初被描述为一个古怪的利己主义者，总是太忙连厕所也懒得冲，待人冷漠。但结尾处主人公选择重新开始，结婚并且拥抱家庭生活。读者在这个虚拟的欧文斯身上看到许多乔布斯的影子：都是素食主义者，都喜欢穿蓝色牛仔裤，信仰自由市场竞争
人们开始猜测欧文斯与乔布斯到底有多相像。“在怪癖方面，大概有25%的相似度，但我不会告诉你这25%到底是哪个部分。”乔布斯后来这样回应《纽约时报》的记者。
宿命的轮回
《纽约时报》认为，与妹妹莫娜认识后，乔布斯开始对这个世界的运行法则有了新的认识。“莫娜与乔布斯的生长环境、背景截然不同，却成长为惊人相似的人，这令他感到震惊。”《纽约时报》评论，“他觉得与妹妹的相识过程简直就像在做某种基因测试。”
与此同时，对于宿命论者乔布斯而言，命运以一种奇妙的方式轮回。与其未曾谋面的父亲简德里一样，乔布斯也在23岁时，让自己的第一个孩子丽莎・乔布斯成为私生女。
这是乔布斯在里德大学时期那段嬉皮时期的产物。柯里珊・布伦南是乔布斯第一任女友，两人当时的关系时好时坏，最终不欢而散，但柯里珊在两人分手时已经怀孕。1978年5月，丽莎在加州出生。丽莎两岁前，乔布斯拒不承认这个孩子，甚至不惜在法庭做证自己“并无生育能力”，柯里珊只好独自抚养女儿。
“在加州，多数时间我由母亲独自抚养。虽然家里条件不太好，但妈妈待我很好，我们很开心。由于我们是租房子住，所以经常搬迁。我一开始就知道自己有个有钱并且有名的父亲，但直到很久以后我才真正认识他，与他一起渡假并且跟他生活过几年。在他那里，我看到了一个光鲜亮丽的世界。但我知道父亲和母亲的生活无法融合，与他们中任何一个一起生活，我总是很想念另一个。”在为《Vogue》杂志撰写文章的《塔斯加尼假期》中，丽莎这样写道。
如今，33岁的丽莎已经长成一个苗条而秀丽的年轻女子。与父亲乔布斯一样，她也是坚定的素食主义者。她坦诚父母的关系一度令她感到尴尬，在塔斯加尼期间，当男朋友的母亲问起丽莎父母是何时离婚的，她只好胡编了一个日期而羞于提起两人根本没有结过婚。
据美国娱乐网站Fandaily估计，丽莎是在1991年至1992年期间与乔布斯生活在一起，那时乔布斯资助她在哈佛大学读书，并且以姑姑莫娜为例子，鼓励女儿写作。2000年，丽莎毕业，先后在美国和欧洲生活工作，成为包括《Vogue》、《奥普拉杂志》等杂志的写手。乔布斯个人的生活也在那一时期步入正轨。1990年左右，乔布斯与妻子劳伦相识。当时，劳伦在斯坦福大学商学院读书，此时已成功创立苹果的乔布斯受邀给他们上课。他当时坐在劳伦身边，两人在课堂上交换了电话号码。当晚，原本要出席一个商业论坛的乔布斯，突然改主意和劳伦约会。
当《纽约时报》记者1997年专访乔布斯时，看到的是这样一幅场景：才几岁的大儿子在家中快乐的玩耍，小儿子则在乔布斯怀中。
2007年6月，时任苹果CEO乔布斯与妻子劳伦一道，出席帕洛阿尔托的苹果新店开张仪式，乔布斯就住在帕洛阿尔托社区
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