起初，与孙杨一同师从于教练朱志根的汪顺是他最好的朋友，后来二人产生矛盾。去年底游泳队内“插刀教”经论坛曝光，汪顺被认为是孙杨身边的“高级黑”，从而遭到他的粉丝攻击。“其实我们很同情汪顺，我们调侃他是‘最惨的全国冠军’，以前没有成绩的时候被孙杨欺负，成了全国冠军之后还是被孙杨欺负。一起训练的时候，孙杨经常让其他人游在前面，自己在后面跟着，比较省力，到了后面再将你反超，这种快感让他很爽。另外他经常让小队员帮他买充值卡，50元、100元一张，钱不多，但买回来后他很少给钱。看起来都是小事，但是长期积累起来，就让人不舒服。”
能看出孙杨性格转变的关键点，还有他对张琳的态度。“之前张琳比他成绩好，把他压着，2010年之后就不行了，开始不一样了。对张琳，他还没出名之前就不喜欢，表面上说琳哥琳哥，其实背地里也说他坏话。”2011年上海游泳世锦赛，中国队获得男子4×200米自由泳接力季军，赛后新闻发布会上，当张琳在回答问题的时候，孙杨一直手里在摆弄吉祥物。到后来，孙杨直接以“明天早上还有比赛”为由，带着中国队提前结束了发布会。
国家队和浙江队另一位老将吴鹏也是孙杨“不喜欢的人”，从2010年起，吴鹏只身一人前往美国训练，每次留洋时间长达数月，被认为是受到孙杨排挤的结果。一位队友至今还愤愤不平：“他一个人出去，什么保障也没有，这太不正常了。”
在队内逐渐被孤立，孙杨将视野投向圈外，成名之后，他在社会上结识了不少“亲密”朋友，这些大多是在浙江与上海颇有背景的人物。据《北京青年报》报道，他们开跑车、穿名牌，带着孙杨逛夜店、泡歌厅。孙杨多次被市民、网友目击或拍到深夜进出这些场所的情景，有的人甚至在不该出现的时间开着豪车到训练馆、到学校去找孙杨，引发与保安的口角和冲突，孙杨在这个时候往往训斥的是保安。孙杨有时也在体院里接待这些客人，丝毫没有顾忌不良影响。
今年9月全运会结束后，孙杨与他的朋友们在一起，完全处于失控的状态，被爆连续20多天没有归家。浙江体育职业学院在对孙杨进行处罚的说明中指出，全运会后游泳队根据计划进行短期休整，但休假期满，孙杨未经请假报批，不按时回队报到，且不理会院、系和教练员的劝导，长期擅自在外，且不报告行踪，在“无证驾驶”案发时止一直未曾归队。其间，孙杨未经报告和审批，于10月11日至15日私自前往泰国旅游。好在在与这些人的接触中，孙杨能够坚守运动员最后的底线，他坚持不喝酒、不喝碳酸饮料，不吃可疑食品，算是万幸。
不过，孙杨还是险些酿成大祸，在此期间，他错过了一次飞行药检！这是非常危险的事情，按照规定，如果连续两次不参加药检，则意味着这名运动员会被视为兴奋剂阳性，后果将不堪设想。孙杨对学院领导表示，“你们负责把这件事解决。”组织最终为他化解险情。
“他说话有时候很冲，有时候感觉说出来的话又很幼稚，心智还没有到达他的年龄。”孙杨在国家队的队友如此评价。
之前孙杨就有被骗的经历。据南都记者了解到，2012年赴澳洲特训之前，他通过网络认识了一个女孩，两人感情迅速升温，在外训练期间，孙杨光越洋电话就打了不少。据了解，此女孩自称“富二代”，但一次以“家人急需用钱”为由向孙杨提出借2万元救急。孙杨的钱袋当时由母亲全面掌管，他只得向一位朋友借钱汇款。结果女孩收到钱之后，就此音讯全无，任凭孙杨通过各种努力，对方再也没有现身。
除了一些“不靠谱”的朋友，谈恋爱也是孙杨备受父母与教练指责的一大因素。
去年底“恋爱门”曝光后，孙杨与山东籍空姐“念念”的交往被炒得沸沸扬扬，对方大孙杨6岁，其恋爱动机被广泛质疑。这段感情遭到了孙杨家人的反对，孙杨一度与父母都产生了隔阂和争吵。由于谈恋爱而耽误训练，孙杨与教练朱志根之前的矛盾日益激化。“念念”是第一位被孙杨公开的女友，对于自己的选择，孙杨曾笑着说：“她很善解人意”。但没过多久，这段感情就走到了尽头。
孙杨很快有了新女友，同样，也是一名空姐。据媒体报道，她在孙杨“无证驾驶”事件中，起了独特的作用。当日追尾事件发生，本应公交车司机付全责，对方愿意赔偿5000元私了，结果孙杨女友嫌钱太少。报警之后，孙杨无驾照的事情败露，最终进了拘留所。两任女友，都没有给孙杨带来正面影响。
游泳中心副主任尚修堂在宣布处罚孙杨的媒体通气会上说：“孙杨比较单纯，比较容易受到误导、接受错误的信息。我担心在他身边的某些人，会对他有一些不太正面的影响。但是如果他身边的朋友不能好好引导他，（对他的教育和批评）就会前功尽弃。”
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