1927年8月19日，蒋介石委托杜月笙安排陈洁如出洋“考察”，临行前给了陈洁如10万元旅行费，叮嘱陈：“要好好学习，回国后可以更好地尽到总司令夫人的职责。”陈洁如在蒋介石的侍从秘书陈舜耕以及张静江的两个女儿张荔英、张倩英的陪同下，乘坐美国大来公司杰克逊总统号轮船起程赴美。在浩渺的太平洋航程中，陈洁如听到了无线电播放的上海各报所载《蒋中正家事启示》。直到此时，陈洁如才明白了蒋介石的真实企图!她痛不欲生，几次欲跳海自杀，幸为护送人员劝阻未遂。同年12月1日，蒋介石如愿以偿，与宋美龄在上海举行婚礼。不久蒋介石复出，重新掌权。
蒋介石在“启事”中说他与陈洁如“没有正式结婚”，显然是谎话，说他已与陈“脱离关系”，也不符合事实。陈洁如赴美前，蒋从未提过离婚的事。直到与宋美龄结婚几个月后，即1928年春天，才派出江一平律师与陈洁如洽谈离婚条件，经虞洽卿从中劝解，陈洁如看木已成舟，才被迫同意与蒋分手，正式离婚。
陈洁如出国时，年方20出头。由于遭此感情悲剧，矢志终身不再嫁人。留美5年多，以全精力深造，苦修英文、养蜂和园艺，并在哥伦比亚大学教育学院获得硕士学位。
1933年，陈洁如返回上海。养女瑶光，在蒋陈离异后改从母姓，与陈洁如生活在一起。在上海期间，陈洁如闭门谢客，悄然隐居。她曾给蒋介石去过几封信，蒋未回复，只是派人送来几万元钱。但蒋经国则一直与“庶母”陈洁如有联系。1937年，蒋经国由苏联返国后，曾与夫人蒋方良一起去上海看望过她。以后蒋经国在江西以及上海等地任上，也时常去陈洁如寓所探望。
1937年七七事变后，抗日战争全面爆发。不久，上海沦陷，租界成为孤岛。隐居在法租界巴黎新村(今重庆南路169弄8号)的陈洁如，如履薄冰，更是深居简出。然而，1941年12月中旬的一天，陈洁如外出购物时，被汪精卫夫人陈璧君发现。陈璧君在广州时即与陈洁如相熟，她也知晓蒋介石与陈洁如“悲欢离合”的种种内幕，因此力邀陈洁如“抛头露面”，“报被蒋介石遗弃之仇”，参与“曲线救国”，出任汪伪政府的侨务委员会副主席。陈洁如以民族大义为重，抛却个人是非恩怨，婉言相拒。她为了摆脱陈璧君的纠缠，只身秘密潜离上海，经第三战区司令长官顾祝同的安排，奔赴重庆。
陈洁如抵渝后，被秘密安置在离陆军大学蒋介石官邸不远的吴忠信公馆里。蒋介石旧情复炽，经常去吴公馆与陈氏幽会。虽然行踪秘密，但终究未逃出宋美龄的耳目，一时醋海兴波，闹得沸沸扬扬。传说蒋介石被宋美龄打了一个耳光，又一说蒋的脸都被宋抓破了，致使蒋无法接见外宾。内情究竟如何，外人不得详知。1942年11月，宋美龄离开战时的中国，去美国疗养和访问，有人推测其中也有负气出走的因素。而这样一来蒋介石和陈洁如之间的活动也就方便自在多了。
据传有一段日子陆军大学的游泳池常有陈洁如的身影，而蒋介石则坐在池边观看。当时蒋介石演出的这桩风流故事不胫而走，人言啧啧，盛传“委员长另有新欢”，人皆称之谓“陈小姐”，在山城成了人们茶余饭后的热门话题。然而人言言殊，以讹传讹。有的说蒋介石宠爱的这位“陈小姐”是陈布雷的女儿，有的又说是陈立夫的侄女，多少年来神秘莫测，殊不知乃是当年“校长夫人”鸳梦重温而已。
但是，宋美龄毕竟非寻常女子，她在美国滞留半年有余，于1943年6月回到重庆，继续与蒋介石并肩出入种种重要场合，展现她的非凡的风采和魅力，陈洁如自是难以望其项背，只得隐退于吴公馆蛰居。
抗战胜利，陈洁如返回上海。1946年，养女陈瑶光与国民党第三方面军少将参议陆久之结婚。陈洁如送给陆久之的见面礼是一块金怀表。这块表表壳上刻着“敬赠蒋介石总司令”，下款具名：“鲍罗廷赠”，为陈洁如多年珍藏之物。
1949年国民党败退台湾，陈洁如在与共产党有着密切联系的女婿陆久之的帮助下，决意留在上海，开始新的生活。陈洁如的明智选择，受到了上海市人民政府的尊重和欢迎，她被推选为上海市卢湾区政协委员，每月领有200元的生活补助费。50年代末60年代初，由于政治、经济形势日趋紧张，陈洁如感到压力甚大，于是提出了移居香港的请求。
1961年12月7日，陈洁如应中共中央统战部的邀请北上北京。12月26日，周恩来和邓颖超在西花厅设宴招待陈洁如，中共中央统战部部长徐冰及廖承志夫妇等作陪。周恩来在大革命时期，就与当时的“蒋校长夫人”陈洁如相识，一直颇为敬重，以“师母”尊称。陈洁如1949年后在上海的生活，也是由周恩来亲自过问，妥善安排的。在这次谈话中，周恩来明确表态：陈洁如若愿意，可以去香港居住，并对她讲：“你来去自由，如在香港住不习惯，时可以回来。”
经周恩来亲自批准，陈洁如于1962年只身一人移居香港，住在铜锣湾百德新街，改名陈璐，闭门隐居。平日的消遣仅是搓几圈麻将牌，对于往事则绝口不提。因此，她在香港所结识的一些女友，直到她死，几乎无人知晓她是曾在北伐时期出尽风头的“蒋总司令夫人”。
陈洁如到香港后，蒋介石、蒋经国赠了一笔10万美金的巨款，为陈洁如在九龙太子道买了一层大楼，但陈洁如并未去住，而是用来出租，收取租金，自己仍住在百德新街按月付房租的房子里。蒋氏父子通过戴季陶之子戴安国，每月接济她500美元。同时始终派人跟踪，可以说是“保护”，也可以说是监视。加拿大华人网 http://www.sinoca.com/
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