4 月25日，蒋介石乘军舰离开家乡溪口，当军舰起锚后，蒋介石才说到上海去，蒋经国听后立即劝阻其父不能去上海，因为人民解放军已经渡过长江，正对上海形成包围之势，“此时到上海去，简直是重大冒险”。蒋经国的劝说未能奏效，蒋介石不甘心自己的失败，他到反共前线去继续鼓吹保卫大上海，争取英美支持。
26 日下午1时，军舰抵达上海黄浦江的复兴岛。当天，蒋介石先后面见了国防部长徐永昌、参谋总长顾祝同、空军总司令周至柔、海军总司令桂永清、保密局局长毛人凤、参谋次长郭寄峤、上海市政务主任谷正纲、上海市市长陈良、京沪杭警备总司令汤恩伯、上海防卫总司令石觉、上海警备司令陈大庆等人，部署防卫。
为了进一步鼓动反共士气，蒋介石将住所搬到市区。蒋经国再次表示反对意见说：“时局已经这样严重和紧张，市区内危险万分，怎么还可以搬进市区去住呢？”蒋介石生气地说：“危险！你知道，难道我还不知道？”
4 月30日，蒋介石气势汹汹地赶到上海指挥部署淞沪决战。他之所以要亲自指挥淞沪战役，“保卫”大上海，是有他的打算。蒋介石年轻时就是在上海发迹的，在这里他得到了爱情、名气和权力。在如今灾难临头之际，他想到了一个疯狂的计划。淞沪战役一打响，美英等国便不会再袖手旁观，坐视国民政府败北，所以他发誓要打好“第三次世界大战导火线”――淞沪决战。
于是，蒋介石在上海集中了40多万大军，由心腹爱将汤恩伯率领，作最后顽抗。他如此安排还有一个鲜为人知的目的，就是“一旦中国大陆发生意外，可有一支可靠的军队随政府迁来台湾，免使台湾受到亲共阴谋的威胁，而以该省作为政府最后坚守与力图复兴之基地”。
汤恩伯，蒋介石的老乡，生于浙江武义。早年留学日本，就读于陆军士官学校。回国后任中央陆军军官学校军事教官，期间著有《步兵中队（连）教练之研究》，博得蒋介石的赏识，自此成为蒋的心腹爱将，平步青云，官至陆军中将。汤恩伯打仗不怎么样，却绝对效忠于蒋介石，就在不久前，他还曾将恩师陈仪准备投共一事密报蒋介石。蒋介石也正是看重此点，才将镇守上海的重任交于他。
蒋介石在汤恩伯的陪同下，还亲自巡视了上海街头，为部下鼓气：
“共产党问题是国际问题，不是我们一国所能解决的，要解决必须依靠整个国际力量。但目前盟国美国要求我们给他一个准备时间，这个时间也不会太长，只希望我们在远东战场打一年。因此，我要求你们在上海打6个月，就算你们完成了任务，那时我们二线兵团建成了，就可以把你们换下去休息。”
蒋校长亲自坐镇指挥，汤恩伯更是豪情万丈，牛皮吹得震天响，扬言一定要把上海变成“第二个斯大林格勒”，并不惜血本地在市区与郊县构成外围、主体、核心三道阵地。其中，钢筋水泥筑成的主碉堡阵地3800个，碉堡间战壕相连，壕沟内还可行驶吉普车，半永久性的掩体碉堡1万多座。中央社誉为“固若金汤”。阎锡山视察阵地后，颇有信心地认为至少可以守上一年。蒋经国则称其可与“马其诺防线”媲美。
5月中旬，蒋介石部署完上海决战后，乘军舰抵达普陀。父子二人游山时，遇一老和尚，他对蒋氏父子二人说：“寺中有一处名‘云水堂’者，专供来此朝拜的和尚食宿之用，因为‘云’飘来飘去，总是不断地流向他方而不知去处的，和尚行踪与此相类，故以云水名堂。”蒋经国听后感慨万千，他在日记中写道：“窃念岂独和尚如云水，世人熙来攘往，亦莫不如云水也。韶光若白驹过隙，踪迹若水上浮萍，今日父子相依，海上飘泊，何去何从，得毋贻‘云水’之诮乎？”
就在这段时间，国共在上海的殊死战斗开始了，从华盛顿传来的消息却越来越令人失望：美国不会继续卷入中国内战。蒋介石这才突然醒悟：“淞沪决战已经没有意义了。”
5月25日，人民解放军占领上海，汤恩伯的几十万精锐部队被消灭殆尽。
上海失守，“江南半壁业已风声鹤唳，草木皆兵。”蒋经国在日记中描绘道：“国事不堪设想，只有向天祷告，保护我父的安全和健康。”
思之良久，蒋氏父子“打消遁迹远隐之意”，决计去台湾重振“复兴大业”。5月底，蒋氏父子飞抵台湾，先后就住于阳明山（原名草山，因蒋介石推崇明朝哲学家王阳明，乃将草山改名为阳明山）和高雄寿山。“今晨在台北拜访吴稚晖老先生后，即登机飞冈山，途中遇大风雨，下午1时抵达。傍晚随父视察高雄要塞，登寿山岭视察形势，西为左营军港，南为高雄商淮，壮丽雄峻，诚不愧高雄之称。”蒋经国写道。
初到台湾期间，蒋氏父子的心情受大陆败局的影响，一直很颓丧。烦闷之余，蒋氏父子开始拟定防台计划，以舟山、马祖、金门澎湖一线为前哨，并确定今后以台湾防务为第一。蒋经国在日记中是这样描写自己的心情： “昨夜月色澄朗，在住宅前静坐观赏。海天无际，白云苍狗，变幻无常，遥念故乡，深感流亡之苦。夜中梦见溪口住屋被共军所焚，而先祖母与先母坟墓亦被掘毁，惊呼而醒，不知是何征兆也。”
尽管此时的蒋介石处境艰难，但他对一个中国仍很坚守。蒋经国在日记中写道：“近来台湾地位问题，以及联合国托管的谣言，甚嚣尘上。父亲对此有其坚决的主张与立场。‘英、美恐我不能固守台湾，为共军夺取而入俄国势力范围，使其南太平洋海岛防线发生缺口，亟谋由我交还美国管理，而英则在幕后积极怂恿，以间接加强其香港声势。对此一问题最足顾虑，故对美应有坚决表示，余必死守台湾，确保领土，尽我国民天职，决不能交归盟国。如彼愿助我力量共同防卫，则不拒绝。’”
“父亲接获我驻日本东京代表团来电报告，略称‘盟总对于台湾军事颇为顾虑，并有将台湾由我移交盟国或联合国暂管之拟议’。父亲极为忧虑，立即复电，请该团负责人就此事与麦克阿瑟元帅详谈，并郑重申说我政府之立场与父亲之态度以及对麦帅之期望。并指示谈话要点如次：‘（一）台湾移归盟国或联合国暂管之拟议，实际上为中国政府无法接受之办法，因为此种办法，违反中国国民心理，尤与中正本人自开罗会议争回台、澎之一贯努力与立场，根本相反。（二）台湾很可能在短期内成为中国反共力量之新的政治希望，因为台湾迄无共党力量之渗入，而且其地理位置，今后政治防疫工作亦较易彻底成功。（三）美国政府即令单从实际的利害上考虑，亦决不能承认中共政权，因为承认中共，决不能化中共为狄托，亦不能范围中共的行动。美国于一九四五年曾经抛弃在伦敦之波兰合法政府，承认苏联所制造控制之波兰政府，其结果只巩固了波共政权，毁灭了波兰反共力量。此事可为殷鉴。至于中国政府，无论在大陆与海岛，皆有其广大根据地，与中共持久作战到底，决不会成为类似伦敦波兰政府之流亡政府，余敢断言。（四）基于以上考虑，余及中国政府深盼麦帅本其在东亚盟国统帅之立场，以其对于赤祸与东亚前途之关系，极力主张两事：甲、美国政府决不考虑承认中共政权，并应本其领导国际之地位与力量，防阻他国承认。乙、美国政府应采取积极态度，协助中国反共力量，并应协助我政府确保台湾，使成为一种新的政治希望。’父亲之如此公忠谋国，我想任何历史家都不能否认的。”
蒋介石父子离开高雄，飞抵桃园，转至大溪。大溪镇有山有溪，风景与气氛很像家乡溪口，气候也比较凉爽，蒋经国“一夜安睡，精神更觉愉快。晨起，至溪边公园散步。”
“上午9时，随父离大溪，10时到台北，参加东南区军事会议。今日迁居草山。下午，父亲访吴稚晖先生。彼虽八六高龄，而谈吐自若，对政治、经济、外交等等之观察研究。皆能深入毫芒，决非任何人所可及，而其诙谐取譬，尤能引人入胜，敬仰无已。见稚老后，父亲决定‘总裁办公室’之设置。上午10时，整理党务会议开会，讨论党的改造方案，直至下午2时30分方毕。父亲力主本党的性质应为‘革命’，政党一面不能纯粹为‘民主’政党，方案大体已定，复决定‘总裁办公室’ 组织大钢。父亲认为：‘此时一切必须以重新做起为要旨；尤其着重于一点，即由小处做起，不必为外物与现状所眩惑。故对于各事应以制度与人事为根本要图，不必斤斤计较一时之得失与成效。’”
蒋介石为了挽回败局，仍在军事上作垂死挣扎。蒋经国写道：“赣南及福州的军事情况已日渐紧张，共军可能于短期内南犯。我军之颓势已难挽回，无法阻止共军之进攻。本日李宗仁和阎院长百川联电父亲，坚请莅穗主持大局。李此时对内对外已深感束手无策了。”
7 月22日，蒋介石父子乘船抵厦门，翌日召见汤恩伯及福建省主席朱一民，并主持军事会议，决定建立以台湾为中心的东南长官公署，以陈诚为长官。该机构于8月 15日成立。同时决定守住福州，巩固台湾，支持到明年春天。但是，部署归部署，行动归行动，不堪一击的福州守军朱绍良部6万余人，在中国人民解放军的凌厉攻势下溃不成军。8月17日，人民解放军占领福州。
毫无疑问，失败已成定局，谁也挽救不了国民党的命运。
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