1937年11月9日，侵华日军攻陷上海。在此前的三个月之中，蒋介石和国民政府在上海投入了70万国军，以此全面抗衡松井石根统领的日本上海派遣军。然而，在日军增派柳川平助为司令的第10军团于杭州湾登陆夹击下，困守上海的国军主力因背腹受敌而被迫出上海。
上海沦陷后，距离上海仅300余公里的国民政府首都南京便直接处在侵华日军的威胁之下。1937年11月11日，即在上海沦陷两天之后，蒋介石召集国军高级将领开会，商讨保卫南京的问题。在此会议上，唐生智慷慨激昂地说：“南京不仅是我国的首都，而且是国父之陵所在地。如果我们不战就放弃南京，怎么对得起国父的在天之灵？如果没有人愿意守卫南京，我愿意与南京共存亡。”于是，蒋介石当即任命唐生智为南京城防司令，全面负责南京保卫战。
据资料记载，守卫南京的国军主力，大多是刚从上海前线撤退下来的国军最精锐部队，有36师、87师和88师以及由军事学院12000名学生组成的的教导总队，共计有 8个军15万人，其中36师、87师和88师则是由德国将军训练出来的全德式装备的王牌师。除此，还部署了当时国军中不多见的坦克团。
1937年11月20日，国民政府宣布迁都重庆。随后，驻在南京的国民政府机关已迅速撤离南京，蒋介石夫妇也于12月7日飞离南京。南京的行政机构撤走后，将南京的行政责任委托给由德国人拉贝为首的十几个西方人组成的国际委员会，并由国际委员会在南京设立了一个保护平民难民的安全区。在国民政府撤离前举行的中外记者招待会上，南京城防司令唐生智十分悲壮地发誓“要与南京共存亡”。
12月8日，进攻迅速的侵华日军占领了南京的所有外围阵地，形成了对南京的三面包围，南京守军的唯一退路只剩下北渡长江一条路可走。据史料记载，此时的唐生智却摆出了“背水一战”的架势，下令将长江上的所有渡船全部销毁，自己断绝了南京守军的退路。唐生智还把36师部署在面临长江渡口的挹江门，下令如果有人试图向城外逃跑就开枪阻止。
12月9日，日军松井司令向南京城内空投了“投降劝告书”，要求南京守军在12月10日以前向日军投降，但南京守军没有理会。于是，侵华日军于12月10日开始向南京发动了总攻击。
据史料记载，南京保卫战打得异常激烈。侵华日军向南京城总攻击的命令下达后，日军首先向比较容易进攻的光华门发动攻击，但守卫光华门的是最有战斗力的教导总队。战斗十分惨烈，日军曾一度占领光华门，但很快又被教导总队反攻夺回。坚守中华门和雨花台的88师的抵抗也十分顽强，其他防线也丝毫没有被日军突破。
到12月12日，经过3天来的保卫南京激战，使得侵华日军仍然不能突入南京城内。然而，就在12月12日晚上7点，南京城防司令唐生智却自己带头也背弃了与南京共存亡的誓言，突然向南京各路守军发出撤退的命令。随后于当日傍晚8点，乘坐为他自己保留的最后一条小汽艇北渡长江逃走了。
据当时参战的国军官兵后来回忆，唐生智带头出逃引起了南京守军的一片哗然，本来大家都准备战死到最后一个人，可是自己的司令却在最关键时刻首先背信逃走，还有谁愿意继续拼命抵抗呢？！于是，在顷刻之间，南京守军防线一下子就发生了总崩溃，完全失去了组织，官兵们开始各自设法逃命。
由于当时南京的三面陆路已被日军全面包围，国军守军唯一可以撤退之路就是北渡长江。于是，大批国军守城士兵在无人指挥的情况下，一窝蜂拥向挹江门，试图北渡长江而逃。因唐生智并没有解除他对守卫挹江门的36师发出的不准任何人出城逃跑的命令，所以36师开枪阻止试图出城逃跑的守军，于是双方发生了交火，最后城内的守军动用准备进行街巷战的坦克，击破挹江门出城，随后的大量逃兵和试图逃跑的难民也乘势冲出城外。但渡江的船只已全部销毁，很多人就抓一块木板、一条树枝试图游水渡过近2公里宽的长江。但12月份的江水十分寒冷，绝大部分试图渡江的人全冻死在江中。一些逃兵看见无法渡江，就再次返回城中。他们扔掉武器，脱掉军装，抢夺老百姓的服装穿在身上，逃入保护一般平民难民的"安全区"。
12月13日清晨，侵华日军吃惊地发现曾顽强抵抗的中国军队忽然全部退走，于是轻而易举地冲入南京城内。下午2点左右，日军的先头部队到达挹江门，发现挹江门外有成千上万的逃兵和难民挤杂在一起试图渡江，于是日军向逃兵和难民们开火，造成血染长江的大惨案。由于南京城内四处都是中国士兵脱扔的军装和武器，日军认定有大量的中国军人化装成平民潜入安全区。所以日军开始对安全区进行大搜捕，抓捕便衣队。一旦抓捕到隐藏在安全区内的逃兵就处死，一些无辜的平民也因此被杀。此外，日军还以缺乏粮食为由，杀害了很多投降的国军士兵。
南京保卫战的确是一次因为国军上层官员唐突下令撤退而引发的自动弃城逃跑、损失十分惨重、教训十分深刻的失败战役。也许正因为如此，侵华日军在攻陷南京后，在南京城区及郊区对平民和战俘进行的长达6个星期的大规模屠杀、抢掠、强奸，犯下了人类历史上罕见的战争罪行。
那么，究竟是哪些原因造成了南京保卫战成为了“中外战争史上最糟糕的战役”呢？当然，要回答这一问题，还应该澄清一点，那就是这跟绝大多数的南京保卫战参战国军下级官兵并没有多大关系，更多的主要原因则在于当时国军上层指挥官员，尤其是国军南京城防司令唐生智，以及国民政府国防部和蒋介石等人都应当承担主要责任。
首先，南京城防司令唐生智等人的懦弱和腐败程度令人震惊。唐生智作为临危受命的南京城防司令长官，曾在公共场合上信誓旦旦的宣布要与南京共存亡，并下令销毁一切船只，断绝了南京军民的所有退路。但是，在暗地里却为他自己准备了逃跑用的船只，并在关键的时候带头逃跑。对于唐生智的撤退命令，有两种说法：一种说法是唐生智自己下的撤退命令；另一种说法是蒋介石向唐生智发出“若不能坚持可以撤退”的命令。但不管怎么说，唐生智都负有无法推脱和逃避的责任。
其次，国军高层丧失责任心和严重渎职让人瞠目。军队高级指挥官在下达撤退命令时，一定要说明向哪个方向撤退、以什么方式撤退、谁先退谁后退、谁来断后掩护，这是一个军队指挥官的起码责任。绝不能说一声撤退，就扔下军队不管自己首先逃跑。如果唐生智能够少贪生怕死一些，指挥他管辖的军队有组织地撤退，也绝不会死那么多人。国军高层官员们的丧失责任心和严重渎职，的确让人瞠目结舌。
再次，蒋介石和国民政府治军不严也令人遗憾。据说，当时南京城内出现的大量国军士兵扔掉武器、脱掉军装各自逃跑，都被西方和日本人作为中国士兵贪生怕死、没有爱国心的笑谈。但外国人无法理解这些中国士兵之所以这么做，在相当程度上是出于对出卖他们的腐败官僚的愤恨。在唐生智逃跑以前，守卫南京的国军士兵并没有人脱掉军装逃跑，大家下了与南京共存亡、与指挥他们的司令官一起牺牲的决心。当他们得知要求他们战死到最后一个人的司令官带头逃跑时，其被欺骗的愤恨程度是可想而知的。他们扔掉武器、扔掉军装，也是表示他们不再为那些欺骗他们的腐败官僚去卖命的决心。
此外，蒋介石和国民政府在事过之后不总结、不追究、不问责，也充分暴露出其治党治军不严、惩处腐败不力等一系列问题，而这些恰恰为蒋介石和国民政府在大陆的全面失败买下了伏笔。
也许正是因为上述如此因素，南京保卫战一直被战争史学界称之为“中外史上最糟糕的战役”，现在看来也不是冤枉的。
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