美龄一向喜爱阅读，一九一九年春天，在韦尔斯利学院念书时的一大箱书经过两年之久，终于漂洋过海寄回上海，令她特别兴奋。几个月后，她告诉埃玛，韦尔斯的《历史大纲》令她“欣喜若狂”，而莫泊桑的作品令她厌恶。她也重拾中文功课。这次由子文的中文秘书担纲教授。老师“十分严格”，不仅娴熟中、日交流之后引进中国的新字词，也期待她以旧方式背下古书。她每天上午跟他学习三小时，经过几个月之后，她写信给有志当作家的埃玛说：“我打算一旦对中文有相当把握时，可以把中文稀奇古怪有趣的珠玉小品文译为英文小说，让你来接棒。你、我合作来介绍中国文学……你说妙不妙？我可以翻译出精髓，你负责把它精炼！你觉得"密尔斯和宋"作品，怎么样？”
二十三岁，还和母亲、兄弟住在一起的美龄，渴望过自己的生活。一九二年冬天，她承认自己“像电线一样，一触即发，烦躁易怒……非常不合群”。三个星期后，她说她已经好多了，“尤其是我让家人了解，我应该有一部分自己的时间，不能被打扰之后”。有些约会没问她意见就排好，她几度拒不参加，总算让家人了解她也是有主见的人。
有一天，她越了线。她说：你也晓得我母亲非常保守，虽然她认为我可以参加朋友开的舞会，却绝不准我跳舞。你应该记得，我在大学时是多么喜欢跳舞。有一天我去参加舞会，男士们开始邀舞，一不小心，我跳得太晚了，回家对母亲从实招认。你应该在场……你会认为，只因为我跳了舞，我就是世界上最不要脸的人，我要认错悔过、洗刷宋家耻辱唯一的方法就是穿上忏悔衣，向所有邀舞的人以圣洁的不屑之姿掉头不理。天啊，真是的。
我们从下面的例子知道，宋夫人对儿子的要求，就没有如对女儿那么严格或者说，子文不像他，不必把逾越之事巨细无遗向母亲报告。乔治・索克思当时住在上海，和宋家全家都熟。他说：“子文和我，以及后来成为我第一任妻子的女士……安排了第一场华人、洋人在一起跳舞的舞会这个行为才真是不可思议呢！宋夫人不赞成跳舞，也不赞成南方卫理公会传教士所列举的一切不当行为。她有一套斯巴达式的规矩，子女们必须要遵守。”
下一次舞会美龄受邀参加，宋夫人要她保证不跳舞。美龄告诉埃玛：“我本来决定不跳舞，但是当她要我保证，我气得顶撞她：我一定会跳舞，而且还要跳个不停。她气急败坏，最后我服软了，答应她：只要我一天姓宋，就绝对不在中国跳舞！请注意，我只要到了美国，我就跳个不停！”
隔了几个月，美龄开始想要回美国念医学院当年她父亲也有此心愿但是母亲否决了。然而，在她开刀切除扁桃体之后，她告诉埃玛：“回国后我体会到一件事：朋友虽然很好，但切记当你真正遇上大麻烦时，总是家人向你伸出援手。”
经过一段休养之后，美龄前往广州探望二姐庆龄和庆龄的丈夫孙中山。孙中山制服地方军阀，废除军政府，此时正在组建革命政府，与北京对抗；庆龄显然央求妹妹南下帮忙一两个月。美龄告诉埃玛，广州“不像上海那么洋化”。隔了一个月，她被哥哥从南方“捉回家”。她向埃玛讲起悄悄话，提到“我一位非常要好的朋友 B先生”，要介绍他来见她。她说：
我要告诉你一个秘密……我非常喜欢他，他也非常喜欢我。我在香港登船前才在某个朋友家认识他，虽然我们只同船三天，却成为很好的朋友。到达上海那一天，恰好是他的生日；尽管我离家已经三个星期，因为船下午就要开了，我陪他过了一整天。我们一起过得很愉快，我也很高兴竟然可以如此放纵。用不着说，家人气炸了……他们气，因为他是洋人……他星期六下午离开后，我已收到两封电报诉说他想念我。家人试图拦截电报，但没有成功……你也晓得我家是出了名保守的，重视家族声誉，要保持家族血统“纯正”，他们宁见我死，也不能让我嫁给外国人。通常我也是如此想。但是，现在，我正在认真考虑接受另一位男士。我喜欢他；他是最聪明的年轻人之一，家世良好。但我还是犹豫不决。你也晓得，很多时候，人已经理性上信服了、感情上却仍未能信服某种行动是对的……但是，拜托，请别对任何人说，因为我必须自己思考清楚。同时，当B先生来访时，请对他特别好，但千万别说漏我告诉你的事。
蒋夫人宋美龄
一九三七年一月，埃玛・密尔斯收到蒋氏夫妇寄来一张正式圣诞卡典型的国家元首问候卡，内附一张蒋氏居家照片。埃玛幽怨回忆说：“我最后一次接到美龄的信，已是将近十年前的事。这段期间，我寄去的几封信都没收到回信。”即使如此，埃玛受人之托、忠人之事，仍召集一群韦尔斯利校友一起听听中国近况。她邀请十多位同学午餐，大家合起来写回信给美龄。次月，埃玛收到美龄复信，请她转给大家传阅，一方面感谢大家写信给她，一方面也叙述中国的立场：
我们国家存亡绝续已到紧要关头……全世界慢慢理解到中国不仅为自己作战，也为大家作战……为我们祷告是的，但是同时也请诸位尽力推行抵制运动。我不必告诉各位过去三个月我国所遭遇的恐怖暴行……我走过当地之后，鞋子浸满鲜血……请协助我们制止这场战争。加拿大华人网 http://www.sinoca.com/
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