超模海莲娜·克莉丝汀森(Helena Christensen)是丹麦20世纪最有影响力的模特，1997年，莱昂纳多·迪卡普里奥(Leonardo DiCaprio)恋上天后级的超模Helena Christensen，当时她名气如日中天，却愿意和刚演出《泰坦尼克号》的小李子交往，果然是看脸的世界。(此组图片来源：CFP)
2000年到2005年期间，颜值还处在巅峰期的小李和当时已属顶尖超模之列的吉赛尔·邦辰(Gisele Bündchen)约会，邦辰也算是小李交往时间最长的女友。两人不但私下亲密无间，还经常共同亮相红毯和公开活动，这样的待遇在小李一众女友中也不多见。
与邦辰分手后，莱昂纳多和以色列名模芭儿·莱法利(Bar Refaeli)交往了六个月，她虽然在时尚圈名气没有邦辰大，但是性感身材不输邦辰，2008被美国运动杂志评选为年度最佳身材。
2011年与《绯闻女孩》主角布莱克·莱弗利(Blake Lively)短暂交往。
小李与布莱克·莱弗利短暂交往之后，又搭上了另一位维秘超模——艾琳·希瑟顿(Erin Heatherton)。艾琳长相甜美，就算是在维秘天使中也算数一数二的甜心，但是两人同样没交往多久就宣告分手。加拿大华人网 http://www.sinoca.com/
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