虽然梦露之死的官方结论是“因不堪忍受演艺圈的压力而自杀身亡”，但是现在越来越多的人却认为梦露神秘地死去与肯尼迪家族有关。因为在她死亡前两周，即7月20日，她曾在洛杉矶偷偷地做了堕胎手术。引人注目的是，肯尼迪在梦露死前几小时曾同她见过面。梦露的朋友对这段私情的评价是：“她与总统的这种关系是她一生中最严酷最可怕的关系。梦露没有搞清楚肯尼迪和她共眠不是出于爱慕，而是出于虚荣，他想拥有当今最性感的电影明星，她对他只是个性象征，别无他求。”
梦露与约翰·肯尼迪是1946年认识的。他们的特殊关系一直保持了10年，或许更长。其实在约翰·肯尼迪还是参议员时就已经开始了，但为人所知则是在1961年肯尼迪妹夫彼得·劳福德家举办的一次晚会上。那时，正值第一夫人度假外出，梦露和肯尼迪之间萌发了强烈的激情。事后私家侦探奥塔什声称，他安装在劳福德家中的窃听器捕捉到了这次火爆的调情场面，'两人甚至讨论了国家机密'。图左为影星玛丽莲梦露(中)与美国前总统肯尼迪(右)的唯一合照，图右为私家侦探声称偷拍到的梦露与约翰·肯尼迪的调情画面。
随着两人感情的深入，梦露变得更加不能自拔，她对肯尼迪的爱很炽热，不仅经常打电话到其办公室，还多次化装成肯尼迪的私人秘书混迹白宫。为了能见到肯尼迪，梦露使出种种计谋，以躲开总统周围的保安人员和新闻记者。有一次，她要到“空军一号”座机里去找肯尼迪，手里拿着文件夹子，冒充总统的秘书才如愿。为了给总统打电话，她收买了总统的特别秘书。
但是，这种关系总归不是长久之计，为此梦露也想过未来，比如结婚。那时她已经经历了三段失败的婚姻。但这一次还是令她芳心大动，期望能有个结果。她甚至曾多次向好友和心理医生表达出想接替杰奎琳成为第一夫人的愿望。然而肯尼迪一方的态度可想而知，他有一个如此适合作第一夫人的妻子和一个众所周知的美满家庭，难道他会甘愿放弃这一切，而和一个“傻瓜美人”在一起吗?因此，面对梦露，肯尼迪表现出的永远是“貌似殷勤，实则傲慢”的姿态。图左为约翰·肯尼迪。
1962年5月29日对于梦露来说非比寻常，这一天是约翰·肯尼迪45岁的生日，为此，梦露为总统准备了一份价值连城的厚礼。这其中就包括那块意义深远的劳力士金表。这是梦露为了庆祝肯尼迪的生日而特意订做的，她还在金表的背面镌刻下了自己爱的心声:杰克(肯尼迪的昵称)，梦露永远爱你。装表的金盒上附着一首名为《在你生日之际，提出我真心的请求》的爱情诗，诗中这样写道：“让相爱的人呼吸他们的叹息，让玫瑰盛开音乐响起，让激情焚烧我们的嘴唇和眼睛。让我爱你，否则不如死去!”
这次生日盛典是梦露第一次与肯尼迪同时公开亮相，因此意义非凡。梦露专门邀请法国服装设计师让·路易为自己设计晚礼服。让·路易根据梦露的身体特点，设计了一件由金属饰片和珠线装饰的裙子，后面开口，裙摆及地，几近赤裸。它“引人注目，别出心裁，且只有梦露才敢穿着，具有真正的历史意义”。梦露则更是直言不讳地表明心意，为这件礼服命名为“肯尼迪装”。晚会上，当梦露身着它款款走来的时候，所有人都为她的美艳绝伦折服了。图为梦露为肯尼迪总统演唱生日快乐歌现场。加拿大华人网 http://www.sinoca.com/
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