《不一样的天空》中在靓仔德普面前，小李子看上去很会演。
1993年，尚未发育成熟的莱昂纳多，还没显出帅样，他在《不一样的天空》里演了脑子不太好使的少年，在靓仔德普面前，他看上去很会演，于是得到男配提名。但是，按照老白男的偏好，他们更喜欢在女配奖上鼓励嫩肉，因此这一年，男配发给了《亡命天涯》的大叔汤米-李-琼斯。莱昂纳多刚过弱冠之年，就以《罗密欧与朱丽叶》夺下柏林影帝，按照人们当时对他的预期，作为天才级演员，或许用不了几年就能拿下小金人，但当《泰坦尼克号》红透全球，小李子却连提名都没捞到时，他含恨拒绝出席颁奖礼，从此开始了长达16年的奥斯卡陪榜生涯。
帮你回顾——那些年，和小李子擦肩而过的奥斯卡小金人
从2002年的《纽约黑帮》开始，莱昂一跃成为马丁-斯科塞斯的御用男宠，人们认为，莱昂和前任男宠罗伯特-德尼罗的命理相似，只要肯熬，终能得奖，但至今未见曙光。
《飞行家》中小李每一次蹙眉和咆哮，都似乎要把观众的心挖出来放在评委手上。
2004年，莱昂在《飞行家》里扮演了个性复杂的霍华德-休斯，每一次蹙眉和咆哮，都似乎要把观众的心挖出来，然后放在评委手上。【>>>点击观看正片《飞行家》】但当年“黑风”席卷奥斯卡，在《雷》中扮演音乐家的杰米-福克斯，从颁奖季伊始就所向披靡，到颁奖当天，莱昂的呼声业已全面消退，而金球奖授予莱昂的那尊剧情类影帝，所暗含的信息是：我们只能帮你到这儿了。
莱昂纳多曾经输给《末代独裁》里的福里斯特-惠特克。
莱昂纳多的天分和努力，明眼人都能看得到。2006年，多好的年头，他一口气推出《无间行者》和《血钻》两部口碑佳作，人人都以为这次有了双保险，即便《血钻》掉链子，但鉴于他在《无间行者》死得那么惨，总该有男配奖励吧，但莱昂这届却只以《血钻》一片入围男主。最佳影片大热《无间行者》未给莱昂的冲奥带来丝毫积极意义，《血钻》的公关相对较弱，让他临门一月声势低落。学院的老白男们，这年疯狂迷上《末代独裁》里的福里斯特-惠特克，这完全符合他们又老又丑、又沧桑、又会演、戏外还是千年孺子牛的评选标准。甚至还有一种“宿命论”这样概括：莱昂纳多注定要永远输给黑人演员。
从2008年到2012年，莱昂纳多用将近五年的时间，测试老白男对他的鉴赏能力，在角色的选择上，也往更痛苦、更纠结、更歇斯底里、更难以自拔的绝岭上挑战。老白男喜欢人格分裂，他演了《禁闭岛》，但出品方临时延档，令他迅速沦为冲奥炮灰；老白男喜欢陷入生活困境的中年男子，他演了《革命之路》，结果连迈克尔-沙南都提了男配，他却两手空空；老白男喜欢逼格很高的纠结男，他演了《盗梦空间》，但诺兰都被学院无视，何况莱昂。终于，莱昂破釜沉舟，由直变弯，化妆扮老，但《胡佛》上映后却让很多人看睡着，再度被提名拒之门外；最后，莱昂降低要求，不争男主争男配，在《被解放的姜戈》里演了一个不作就不会死的农场主，可怕的是，韦恩斯坦连一个男配提名都没帮他抓住。加拿大华人网 http://www.sinoca.com/
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