陈慧娴此生难忘区丁玉
陈慧娴推出首张个人大碟《故事的感觉》后，翌年开始与唱片监制区丁玉合作，并擦出爱火花，自此区丁玉便成为慧娴的御用监制。然而两人拍拖6年以后，感情已经没有火花，而区丁玉却在此时渴望有一个家及慧娴能替他生儿育女。不过慧娴觉得自己办不到，于是毅然放弃如日中天的歌唱事业，选择到美国读心理学学士。然后两人因异地恋而决定分手，一年后区丁玉结婚，区丁玉和他的太太还赴美参加陈慧娴的毕业典礼。
或许因为那时陈慧娴年纪太小，他们的感情没有情人间的缠绵搂抱，更多是区丁玉像对女儿一般迁就她，譬如一首歌录50条声轨然后选唱得最好的一句剪辑成曲。陈慧娴也表示：“区丁玉可以说是我的哥哥、朋友、男朋友，甚至能当我的爸爸，我所有的事都需要他的支持，他实在是太宠我了，几乎是我想怎样就怎样。”
对于1989年陈慧娴事业顶峰期间赴美读书，江湖盛传是因为区丁玉逼婚才让小女孩惊慌离开，陈慧娴摇摇头否认：“出国主要还是因为我家里人一直希望我读书，出国的时候我还是在和区丁玉拍拖的，直到走了以后分隔两地感情才慢慢淡下来，没有机会见面，最后还是我首先提出的分手。”
云淡风轻后，两人的感情变得更像知己亲情，如果不是当时年轻气盛、如果能预料分手后立刻有人变成“区太太”、如果认识到自己最适合的爱情正是自己刚刚放弃的这种——“他要有男人的魅力、有他工作方面的成就、很疼我，最重要的就是不要自我中心主义，要把我放得最重”——陈慧娴还会离开区丁玉么?
虽然十几年过去了，区丁玉夫妇也成了好友名单在列的人，但陈慧娴仍然无法释怀，她说：“我觉得，最爱我的人还是区丁玉，可能因为他大我8年，他很细心，而且他是一个喜欢照顾人的人。可惜我们的timing一直不是太配。如果他现在和我遇到，而又没有结婚，我们就真的可以一起。我们性格上很配，只是时空方面有问题。看着他有了老婆，生了孩子……回想起来，就是时间过去了的感慨，都是一种成长的经历。”
陈慧娴与Michael张难过七年之痒
陈慧娴完成心理学课程回港再战乐坛，便与当时负责陈慧娴形象顾问的张卓文(Michael)发展恋情，至1996年才正式公开情侣关系，Michael坦言当年慧娴很难追求，让他追得很辛苦，但他最终以真诚打动了慧娴的芳心。慧娴与Michael拍拖以后，几乎把所有的时间都放到了谈恋爱上面。慧娴与Michael拍拖5年期间，竟令她从一个小女孩变成一个性格独立的女人，甚至扬言不结婚也可以。2002年年中，两人因性格不合而分手。
对于这段恋情，陈慧娴说：“他是艺术家，棱角分明，起初我有强烈改变他的愿望，但努力了很久还是没有什么效果。这么多年他始终是以事业为重，而我需要很多呵护，需要厚实的爱把我包裹得紧紧的，让我温暖塌实。努力了那么多年才恍然发现他其实并不是我要找的那个人。这次分手又是我提出的，所以电台节目访问时问我是否有‘七年之痒’?”
陈慧娴被曝曾自残求复合
“喜欢我的男人首先要了解我的歌，知道我是谁。”身为医生的谢国麟满足了陈慧娴的这个爱人条件——他早在中学时就是陈慧娴的歌迷、默默喜欢她，还曾尾随她回过家，但那时已成为明星的陈慧娴哪里知道有这么一个呆头鹅存在。直到20年后去养和医院求诊时重遇“谢医生”才让这段暗恋成真。两人感情一直很稳定，可是去年底忽然被爆男友与诊所女护士酒店偷欢，记者甚至当面亮出女护士坐在谢国麟大腿的照片让陈慧娴看!意味深长的是，在照片前连男友都低头含糊“不记得做了什么”时，陈慧娴强硬选择相信对方。
除了各种习惯上的不配合，另一个让陈慧娴难以释怀的是，最初认识时对方并没有告诉她曾经结过婚并有一对子女，她曾感慨地总结“对于他这样情况的人，他会先希望家人或子女都接受我，之后才考虑结婚，或者说，我不是他的全部。他的子女排第一，或者妈咪排第二，他的家庭一定在我之前，所以……”省略号没有说出的部分，是在已婚男人那里，永远得不到第一的位置，这是陈慧娴最无法接受的。
陈慧娴在2007年6月底出席公开活动时亲口道出与谢国麟分手真相，指与男友是性格上不合，不是因为男方偷情，还大方地让男友继续住在自己家里，直至早前男方找到居所才搬离爱巢。但早前陈慧娴身边好友向传媒透露，指陈慧娴因渴望有人关心，焦虑症恶化，曾试过自残，希望逼男友复合等报道。
对此陈慧娴无可奈何：“我得过焦虑症他们就会联想到我自残，我为了复出减肥，他们又要说我为情而瘦。好吧，自残没关系，只要我没真残就好。”加拿大华人网 http://www.sinoca.com/
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